Dopo il buon campionato del 1994-95, nella stagione 1995-96 lo Spezia, reduce da un fallimento societario che portò alla creazione dello Spezia Calcio 1906 che riuscì a evitare la radiazione, è di nuovo costretto ai play-out per ottenere la salvezza, questa volta vinti a spese della Pro Sesto. Tuttavia nel 1996-97 dopo una stagione disastrosa lo Spezia si piazza all'ultimo posto in classifica e questa volta la retrocessione è inevitabile.
Al presidente Blengino succede Polotti, ed in società arriva l'ex-capitano Sergio Borgo che riesce ad organizzare un buon gruppo per affrontare la Serie C2. La tifoseria è ormai sfiduciata dopo tanti anni di campionati deludenti, ma la nuova squadra riesce a conquistarsi con il passare del tempo la simpatia del pubblico e ad ottenere un insperato quinto posto che consente l'accesso ai play-off. In semifinale lo Spezia elimina il favoritissimo Rimini grazie ad un gol segnato nei tempi supplementari, ma in finale è costretto ad arrendersi all'Arezzo di Serse Cosmi. Anche nella stagione successiva (1998-99), accompagnata da problemi di ordine pubblico in occasione di alcune partite, lo Spezia si piazza nuovamente al quinto posto, ma questa volta ai play-off è beffato in semifinale, nei minuti di recupero, dall'Albinoleffe.
La squadra preparata per il campionato 1999-2000 dai nuovi proprietari milanesi, Rocci, Trevisan, Viganò e Zanoli, è di primissima fascia: ritorna il beniamino dei tifosi Roberto Chiappara, e vengono acquistati Bordin, Coti, Melucci, De Vincenzo e Carlet; come allenatore viene scelto l’emergente Andrea Mandorlini, che porta con se una filosofia di gioco votata all’attacco. L'unica squadra a reggere il passo dello Spezia sembra essere l'Alessandria, ma nel girone di ritorno la marcia degli aquilotti si trasforma in una cavalcata trionfale: il campionato viene vinto con 76 punti e nessuna sconfitta, record assoluto per la categoria; i bomber sono Zaniolo e Carlet con 13 reti a testa. A fine stagione viene addirittura sconfitto per 4-1 in amichevole il Milan Campione d'Italia uscente.
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